Model Cayman vychází z modelu Boxster, ten se představil v první generaci samostatně, v v druhé pak, v roce 2005, kromě modernizovaného Boxsteru dorazil i Cayman jako kupé s pevnou střechou a motorem uloženým uprostřed.

Cayman je neprávěm mírně upozaďovám vedle 911, nabízí však skvělé jízdní vlastnosti.

Cayman R je specální edice. Je lehčí, výkonější než Cayman S, disponuje sportovními doplňky i řešení, které zásadně snižuje hmotnost. Na poháněná zadní kola jde síla přes automatickou převodovku PDK. Cayman R je neuvěřitelně rychlý jak v přímce, tak zejména v zatáčkách, kde je návykové s ním jezdit.

Cayman R je rozpoznatelný hned na první pohled a to díky pevnému křídlu v černé kontrastní barvě proti speciálnímu zeleném laku karoserie. Tento model spojuje jak skvělé jízdní vlastnosti a neuvěřitelné jízdní nadšení, tak také investiční potenciál limitované edice.